Sara, une acharnée du travail, est contrainte de prendre un mois de congé en décembre, juste avant les fêtes de Noël. C'est l'occasion parfaite pour son frère, Mat, de l'inviter à passer du temps dans son chalet à la montagne. Mais un détail complique tout : Jay, le meilleur ami de Mat et accessoirement l'ex irritant de Sara, cohabite avec eux. Pour qu'elle survive à cette situation délicate, les amies de Sara lui concoctent un calendrier de l'Avent rempli de défis destinés à renforcer sa confiance en elle et surtout à faire face à Jay, qui continue de l'obséder après toutes ces années. Au coeur des paysages enneigés, Sara, soumise à des challenges quotidiens, devra affronter ses peurs, réveiller des souvenirs enfouis, et découvrira même que le chalet renferme plus de secrets qu'elle ne l'imaginait.